Nacido y criado en Chota, Castillo fue rondero durante su juventud e incluso llegó a ser dirigente nacional de la Organización de rondas campesinas. Como docente de primaria y presidente del Comité de Lucha de las bases regionales del SUTEP, Castillo se hizo conocido a nivel nacional por ser el principal dirigente en la huelga magisterial de 2017. 



Castillo fue dirigente magisterial durante la huelga de 2017 que buscaba el aumento de remuneraciones, el pago de la deuda social, la derogatoria de la Ley de la Carrera Pública Magisterial y el incremento del presupuesto en el sector educación.